Porta Venezia è una delle otto porte principali che si aprivano nella cinquecentesca cerchia dei bastioni spagnoli, ridefinite secondo una nuova concezione, in epoca neoclassica, con funzione di barriere daziarie ma soprattutto come ingressi trionfali alla città. Gli attuali Caselli, sorti tra corso Buenos Aires e corso Venezia, vennero costruiti nel 1827-28 da R. Vantini in sostituzione di altri del Piermarini rimasti incompiuti. La soluzione del Vantini si discosta dal tipo più corrente della porta neoclassica, costituito da un arco trionfale e da due caselli simmetrici, e consiste in due edifici di forma parallelepipeda posti ai lati della strada e collegati, in passato, da un cancello. Aperti su tre lati da portici tetrastili d’ordine dorico, gli edifici sono ornati da sculture dei più noti artisti del tempo (A. Sangiorgio, P. Marchesi). Negli angoli delle due facciate, verso la città e verso la campagna, nicchie con statue in marmo di Carrara; in tutte le facciate, in alto e sugli angoli, bassorilievi con scene della storia milanese.